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在一座停产的密闭工厂里，五个男人从昏迷中转醒，但他们却想不起来自己身为何人，又为何在这里，唯一清楚的是，他们被困在这里，而且或被捆、或受伤，状态糟糕。与此同时，一起绑架案的赎金交接程序正在进行，歹徒依

波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克（杰克•尼科尔森 Jack Nicholson 饰）执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利（莱昂纳多•迪卡普里奥 L

相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。

尽管大学老师黄大宇（朴勇宇 饰）仪表堂堂满腹经纶堪称好男人的典范，但仿佛命中注定缺少女人缘似的，他一辈子一次正正经经的恋爱都没有谈过。眼看着自己的年龄即将跨越三十大关，依旧形单影只的他只能在心里暗暗的